Когда-то Симонов монастырь был одним из самых крупных и богатых монастырей ближайшего Подмосковья, тогда на месте современных домов на м. Автозаводская был лес и поле. Симонов мужской монастырь основан был в 1379 году племянником и учеником преподобного Сергия Радонежского - игуменом Феодором. Построение его благословили митрополит Московский и всея Руси Алексий и преподобный Сергий Радонежский.
Новый монастырь расположился в нескольких километрах от Кремля на высоком берегу Москвы-реки на земле, подаренной обители боярином Степаном Васильевичем Ховрой (Ховриным), который впоследствии в этом монастыре постригся в монахи под именем инока Симонона. Рядом - проходила оживлённая Коломенская дорога. С запада - участок ограничивался крутым левым берегом над изгибом Москвы-реки. Местность была наикрасивейшая. Этому монастырю, в отличие от Московских совсем не повезло. В январе 1930 года правительственная комиссия признала, что часть древних сооружений на территории монастыря могут быть сохранены как исторические памятники, но собор и стены следует снести. Были снесены пять из шести церквей, в том числе Успенский собор, колокольня, надвратные церкви, а также башни Сторожевая и Тайницкая с прилегавшими к ним постройками. На рабочих субботниках были разобраны все стены монастыря, кроме южной, а также упразднено кладбище. Причем упразднено варварским способом -весь некрополь перекопали полностью и устроили поверх него столярные цеха. В 1990ых годах была проведена большая работа по поиску останков и захоронению их подобающим образом. На месте снесённых построек в 1932-1937 годах построили Дворец культуры ЗИЛа. А в 2000ых построили тут ещё и офисный центр.На плане видно, что осталось от монастыря в наши дни. Одна крепостные стена (три прясла); Солевая башня (угловая, юго-восточная); Кузнечная башня (пятигранная, на южной стене); "Дуло" (угловая, юго-западная башня); "Водяные" ворота (1650 годы); - "Келарский корпус" (или "Старая" трапезная, 1485 г); "Новая" трапезная (1677-1683 гг., зодчие П. Потапов, О. Старцев); "Сушило" (солодежня, 16 В.); Казначейские кельи (17 в.). Сохранился один закрытый храм с 5-ю престолами.